东（欧阳震华(欧阳震华 饰) ）为人油滑，谈锋了得。一次今世课老师，认识了超龄女生红（邵美琪(邵美琪 饰) ）。红勤学不倦，不竭提问，令东张口结舌。东以为红有心尴尬刁难，遂处处针对她。后因东帮红照顾其顽皮的小姨甥，二人材冰释前嫌，更成长成情侣。 红妹兰（钟丽淇(钟丽淇 饰)）乃大学传理系高材生。兰透过电脑互联网结识了东弟南（鲁文杰(鲁文杰 饰)），并和同窗打赌可令南拜倒她裙下。南不虞有诈，与兰睁开恋情，后揭发兰故意戏弄，盛怒下与她离婚！ 时东与其下属华（陈启泰(陈启泰 饰)）之私人助理兼秘密情人喜（陈芷菁(陈芷菁 饰) ）成为网上密友，却被华误会二人有奸情，更设计陷害东。东愤而辞职，但华仍不心息，诱使东损友诬蔑东，令东遭警方起诉。东无助，幸得喜悍然掉臂出庭指证华，才获判无罪。东此时始惊觉喜对他的深情，究竟在红和喜之间，他会若何抉择？而兰又能否令南改变主张？
