Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和结交令自己的财富一向翻倍，而他和城中女人的关系更是扑朔迷离。他习惯每天带差此外女人都自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日离婚，循环往复…